HIF har lottats in i grupp 2 i Smålandscupens första omgång, som ju avgörs genom enkelmöten i fyrlagsgrupper, i undantagsfall trelagsgrupper, där endast respektive gruppsegrare går vidare till en kvalomgång eller andra omgången. Totalt är det 28 grupper, varav 26 med fyra lag vardera och 2 med tre lag vardera. Av de inalles 110 lagen hör 45 hemma i division 5 och 65 i division 6.

I HIF:s grupp återfinns också Norrahammars GIS [div. 5], Jönköpings BK [div. 6] och Tord FC [div. 6]. Skulle HIF vinna gruppen möter man segraren i grupp 3 (som består av Lekeryd/Svarttorps SK ([div. 5], Barnarps IF [div. 6], Forserums IF [div. 6] och Torpa FF [div. 6]) på hemmaplan senast tisdagen den 15 april i en kvalomgång. Vinnaren av denna kvalmatch går, liksom vinnarna i fyra andra kvalmatcher mellan gruppsegrare, vidare till andra omgången tillsammans med resterande arton gruppspelsvinnare.

I andra omgången, som skall avgöras senast tisdagen den 6 maj figurerar utöver de segrande (5+18 =) 23 division 5- och 6-lagen även 33 lag från division 3, division 4 Elit och division 4. I tredje omgången, som skall spelas senast onsdagen den 28 maj, återfinns så de 28 segrande lagen i omgång 2 samt 4 lag från division 1 (Oskarshamns AIK) och division 2 (Lindsdals IF, Råslätts SK och Tenhults IF). Fjärde omgången har officiellt onsdagen den 18 juni som sista speldatum, femte omgången (= kvartsfinal) onsdagen den 6 augusti och sjätte omgången (= semifinal) onsdagen den 27 augusti medan finallagen själva får komma överens om ett lämpligt datum framåt hösten för finalkampen.

Så här ser HIF:s preliminära matchschema i gruppspelet ut:
söndagen 2014-03-23 Norrahammars GIS – HIF
söndagen 2014-03-30 HIF – Tord FC
söndagen 2014-04-06 HIF – Jönköpings BK